Descripción de los productos

Nombre en inglés: Anfotericina B

Número CAS: 1397-89-3

Solubilizado; anfotericina B, soluble

Fórmula molecular: C47H73NO17

Peso molecular: 924.08

Número de Einecs: 215-742-2

Categoría relacionada

Materias primas médicas; Metabolitos microbianos; Reactivo para la investigación científica; Producto de referencia, producto estándar; Reactivo bioquímico; Enzimas; Antibióticos, alcaloides; Genómica y diagnóstico molecular; Varios reactivos químicos; Inhibidor de la molécula pequeña; Antibióticos; Inhibidores de la molécula pequeña, productos naturales; Antibióticos; Materias primas médicas; Material de libro químico original; Industria farmacéutica y química; Reactivo químico; API; Materias primas farmacéuticas; Ingredientes; Fármacos antimicrobianos sintéticos; Reactivo químico; Materias primas farmacéuticas; Materias primas químicas; Reactivos químicos: reactivos de investigación; Materias primas farmacéuticas; Materias primas químicas finas; Reactivo; Reactivos bioquímicos generales: antibióticos; Materias primas animales; Misceláneos no naturales; antibioticexplorer; intermedios y finequímicos; farmacéuticos; amtoaqantibióticos; mls; a; alfabético; estructura química; antibiótica; antibióticos-fantibióticos; antibióticos antibióticos; antifungalanticics; Cellculture; Chemchemer icalBookicalStructureClass; interferes con cellmembranePermeMeBility (ionophores) antibióticos; mecanismofaction; polyenes; reagentsandsupplements; espectrofactivity; antifungal; carbohidatos y derivados; quiralReAgents; abelcet; antibeTic; inibitors; apis; {3}}} Reactivo biológico; Sustancia de referencia

Archivo mol: 1397-89-3. Mol

Fórmula estructural:

1 -

Propiedades de la anfotericina B

Melting point: >170 grados

Rotación específica: D {{0}} grado (ácidoDMF); 33.6 grados nmethanolichcl (0.1)

Punto de ebullición: 804.34 grados (Roughestim)

Densidad: 1.34

Índice de refracción: 1.5280 (estimación)

Condiciones de almacenamiento: 2-8 grado

Solubilidad: agua estéril: 20 mg/ml como solución de almacenamiento. La solución de almacenamiento debe almacenarse en -20 grados. Almacene a 37 grados durante 3 días.

Factor de acidez (PKA): PKA ~ 5.7 (DMF/H2O) (incierto)

Forma: polvo

Color: amarillo pegajoso

Solubilidad de agua:<0.1g/100mLat21ºC

Sensibilidad: humedad y luz sensible a la luz

Merck: 13,590

BRN: 78342

Estabilidad: estable pero puede ser sensible a la luz. Incompatible con oxidantes fuertes.

Inchikey: apkfdsvgjqxuky-inpoywnpsa-n

Base de datos CAS: 1397-89-3 (referencia de base de datos CAS) EPA

Información química: anfotericina B (1397-89-3)

Uso y síntesis de anfotericina B

Antibióticos antimicóticos de polengo

La anfotericina B, también conocida como Lushanmycina, es un antibiótico antibungal de polieno aislado de Streptomycesnodosus. Es la misma sustancia que Lushanmycin producida por actinomicetos aislados del suelo de la montaña Lushan en la provincia de Jiangxi en 1974. Tiene un efecto inhibitorio significativo en Cryptococcus neoformans, Bacillus dermatitis, Bacillus brasiliensis, Histoplasma Capsulatus, Pleurospora Schenckerikeri, Candida, Candida. MIC es generalmente 0. 2-0. 5 ug/ml. La composición molecular de la anfotericina B es un macrólido que contiene 7 pares de dobles enlaces conjugados como ligando y una desoxiamino-hexosa de micosamina como un grupo de azúcar, que está conectado por un enlace de glucósido, y es anfotérica debido a la estructura de un grupo amino y un grupo carboxilo. La apariencia es polvo amarillo o amarillo naranja, inodoro o casi inodoro, insípido, inductor de humedad, fácil de destruir al sol. Se descompone gradualmente por encima de 17 0 grado y es inestable en 37 grados. . Se disuelve en dimetil sulfóxido, ligeramente disuelto en dimetilformamida, muy ligeramente disuelto en metanol e insoluble en agua, etanol anhidro, cloroformo o éter. La sal se puede formar en medios neutros o ácidos, su solubilidad en el agua aumenta pero la actividad antibacteriana disminuye. El complejo de desoxicolato es un polvo amarillo claro, que puede formar una solución coloidal en el agua y puede usarse para la inyección. El libro de productos químicos puede mantener la estabilidad a largo plazo en condiciones de almacenamiento seco, oscuro y en frío, pero su solución acuosa no debe exceder las 24 h a temperatura ambiente, y solo se puede almacenar a 4 grados durante una semana. El efecto antibacteriano fue más fuerte a pH6.0 ~ 7.5, y se debilitó a pH bajo. Su mecanismo antibacteriano es que puede unirse al ergosterol en la membrana celular fúngica, lo que resulta en daño a la membrana celular, una mayor permeabilidad y muerte de sustancias intracelulares. Las bacterias son ineficaces porque no contienen ergosterol en sus membranas celulares. Este producto no es fácil de absorber por vía oral, y la concentración sanguínea efectiva se puede mantener durante más de 24 h después de la infusión intravenosa. No cruza fácilmente la barrera hematoencefálica. La anfotericina B es casi efectiva para la mayoría de los hongos, las cepas resistentes a los medicamentos son raras, y el precio es bajo, lo que hace que todavía muestre un alto valor práctico en la aplicación clínica durante más de 40 años, pero debido a su obvia toxicidad renal y la toxicidad relacionada con la infección (como fiebre, escalofríos, náuseas, etc.), la promoción y la aplicación de la ampasfotericina es muy limitada. Para reducir las reacciones adversas, se han desarrollado tres fórmulas liposomales de anfotericina B en el extranjero en los últimos años: liposoma de anfotericina B, complejo de liposomas de anfotericina B (ABLC) y dispersante coloidal de anfotericina B (ABCD). Los datos de la investigación mostraron que las tres formas de dosificación redujeron significativamente la toxicidad de la anfotericina B al tiempo que garantizó la actividad antimicótica, especialmente la incidencia de toxicidad renal, lo que no solo mejoró la tolerancia de los pacientes, sino que también garantizó la eficacia del fármaco.

Acción farmacológica

La combinación de la membrana de la célula de moho y el alcohol lipídico (hongos en el esterol), lo que resulta en cambios en la permeabilidad de la membrana, lo que resulta en componentes de células fúngicas, iones de potasio y otros componentes, como aminoácidos, proteínas, etc. Dado que la membrana celular de las bacterias no contiene ergosterol, este medicamento no inhibe ni mata bacterias. En la membrana celular de humanos y animales, el colesterol es el componente principal, y el colesterol tiene una cierta afinidad con la anfotericina B, por lo que tiene una cierta toxicidad para el cuerpo humano.

Farmacocinética

Está mal absorbido e inestable a través del tracto gastrointestinal. Al comienzo del tratamiento, la anfotericina B1 ~ 5mg se inyectó por vía intravenosa diariamente, y la concentración máxima de sangre fue 2-4 mg/L cuando se incrementó gradualmente a 0. 65mg/kg por día. La vida media de la eliminación de la sangre es de aproximadamente 24 horas. La tasa de unión a la proteína fue del 91% ~ 95%. La concentración del fármaco de este producto en líquido pleural, ascitis y líquido sinovial es generalmente menos de la mitad de la concentración de sangre al mismo tiempo, y la concentración del fármaco en las secreciones bronquiales también es baja. La concentración más alta de este producto se encontró en el tejido renal, el hígado, el bazo, la glándula suprarrenal, el pulmón, la tiroides, el corazón, el músculo esquelético, el páncreas, etc. Este producto se excreta lentamente en el cuerpo a través del riñón, aproximadamente del 2% al 5% de la dosis administrada se descarga en el prototipo todos los días, y el 40% de la dosis administrada se excreta en la orina dentro de los 7 días. La excreción en la orina continuó durante al menos 7 semanas después del retiro, con una mayor excreción del fármaco en la orina alcalina. Este producto no se elimina fácilmente por la diálisis. Información compilada por ChemicalBook.

Indicación

La anfotericina B es la primera opción para la infección fúngica profunda y tiene un amplio espectro de agentes antifúngicos. Tiene un efecto inhibitorio sobre Cryptococcus, Coccidioides, Candida albicans, Blastomyces, etc., y tiene un efecto bactericida en alta concentración. Es un medicamento efectivo para el tratamiento de una infección fúngica profunda. Las principales indicaciones clínicas son las siguientes:

① Tratamiento de la criptococosis, blastomicosis norteamericana, candidiasis diseminada, coccidioidosis, histoplasmosis.

② Tratamiento de la mucormicosis causada por Rhizopus, Plowshares, Endomyces y Frogsteroides.

③ Tratamiento de la esporotricosis causada por esporotrichothrix shenchemicalensis.

④ Tratamiento de aspergilosis causado por aspergilosis fumigatum.

⑤ La preparación tópica es adecuada para pigmentosis, infección por hongos de la piel después de quemaduras, candida respiratoria, infección por Aspergillus o Cryptococcus, úlcera corneal fúngica.

Propiedad química

Cristal acicular o polvo acicular de color amarillo a naranja a naranja. Insoluble en agua, etanol, soluble en DMF ácido, DMSO, ligeramente soluble en alcoholes bajos que contienen agua ácida o alcalina que contienen agua. Inodoro, casi insípido. Fácilmente destruido por la luz, el calor y el ácido.

Usar

El producto tiene un fuerte efecto de inhibición o asesinato en una variedad de infecciones fúngicas, como Cryptococcus neoformans, candida albicans, histoplasma capsulatus, dermatitis Odontococcus, esporotrichia schenckii, mucor y coccidioides. Se utiliza principalmente como la primera opción para enfermedades fúngicas profundas.

La anfotericina B es un fármaco antimicótico de polietileno. Este producto se combina con esteroles en la membrana de células fúngicas, daña la permeabilidad de la membrana, conduce a la fuga de iones de potasio, nucleótidos, aminoácidos, etc. en las células bacterianas, destruye el metabolismo normal y juega un papel antibacteriano.

Método de producción

Usando la cepa Streptomyces nobilis como cepa, la fermentación profunda aireada se llevó a cabo en medio líquido que contenía carbohidratos y fuente de nitrógeno orgánico, y se extrajo anfotericina de la solución de fermentación química cuando se alcanzó la unidad de título equivalente. La anfotericina contiene dos componentes, un componente es menos tóxico, la acción antifúngica débil, no se usa en uso clínico, el componente B es fuerte, llamado anfotericina B.

Categoría

Sustancia tóxica

Clasificación de toxicidad

Altamente tóxico

Toxicidad aguda

Venoso - Rata LD50: 11.3 mg/kg; Cavidad peritoneal - Mouse LD50: 27.74 mg/kg

Características del peligro de inflamabilidad

Combustible; El calor produce humos de óxido de nitrógeno tóxico

Características de almacenamiento y transporte

El almacén está ventilado y seco a baja temperatura

Agente de extinción de incendios

Polvo seco, espuma, arena, dióxido de carbono